Smooth jazz estiloko abeslari eta konpositorea izan zen Caldwel, eta, batik bat, 1978an egin zuen What You Won 't Do for Love kantuagatik egin zen ezagun. Orduantxe hasi zuen bere ibilbide musikala, eta 30 urtez aritu da musika munduan. Ibilbide horren hastapenetan, hain zuzen, Little Richard abeslariarentzat jotzen zuen gitarra, baina, hamarkada horren amaieran, bakarkako album bat kaleratu zuen estreinakoz: Bobby Caldwell.
Hamasei disko argitaratu ditu geroztik –2015ean azkena: Cool Uncle–, eta baita hiru konpilazio ere. Gainera, Roberta Flack, Neil Diamond eta Amy Grant bezalako interpreteentzat ere konposatu zuen, besteak beste, eta baita zenbait filmetarako kantuak konposatu eta interpretatu ere. Horien artean, Back to School, Mac and Me eta Salsa filmak.
Gaur eman du emazteak haren heriotzaren berri, sare sozialetan. Adierazi duenez, atzo hil zen konpositore estatubatuarra, 71 urte zituela.
