Nolanahi ere, aurreneko aldiz espetxean egon zenean, indarkeriazko ekintza batekin lotuta giltzapetu zuten. 1987an espetxeratu zuten aurreneko aldiz, Gasteizen Michelineko arduraduna zen Luis Abaituaren bahiketan parte hartzea egotzita. Sei urteko espetxe zigorra jarri zioten, eta zigor erdia beteta atera zen kartzelatik 1990ean. 1991n berriz espetxeratu zuten, ordea, zigor hori bete zezan, eta preso egon zen 1993ra arte.
Presondegitik irten eta berehala ekin zion Otegik bere ibilbide politikoari. 1994ko Eusko Legebiltzarrerako hauteskundeetan, HBren zerrendan aurkeztu zen, Gipuzkoako zazpigarren tokian. Sei eserleku lortu zituzten, eta, hasieran ez bazen ere, legegintzaldia amaitu aurretik eserleku bat izan zuen Elgoibarko politikariak, ordezkapen bat eginez. Hortik aurrera, lan politikoan aritu da buru-belarri, giltzapean sartu dutenean bakarrik etenda. Hainbat joan-etorri izan ditu auzitegietan; guztietan, politika egiteagatik eraman dute auzitara: bilera, batzar, prentsaurreko eta antzeko ekintza politikoengatik batzuetan, eta adierazpen politiko jakin batzuengatik beste batzuetan.
Hildako etakideak oroitzeko ekitaldietan parte hartzeagatik izan du auzi sorta bat.
EAEko Auzitegi Nagusiko Fiskaltzak haren kontrako kereila jarri zuen 2000. urtean, Patxi Rementeria, Ekain Ruiz, Zigor Aranbarri eta Urko Gerrikagoitia ETAko kideei bonba bat lehertuta hil osteko ekitaldi batean egindako adierazpenengatik. Auzia ez zen inora iritsi.
2001ean, antzeko kasu bat izan zuen. Olaia Kastresana etakidea hil zen lehergailu bat manipulatzen ari zela, eta haren agurrean izan zen Otegi, Torrevellan (Herrialde Katalanak). Auzi hori epaiketaraino iritsi zen, eta Otegi errugabetzat jo zuten epaiketan, 2007an.
2003an, Arkaitz Otazua ertzainekin izandako tiroketan hil ostean egindako manifestazioan parte hartzeagatik ere auzipetu zuten, baina 2007an artxibatu egin zuten auzi hori ere.
Adierazpen politikoak egiteagatik ere epaitu izan dute, eta baita zigortu ere. Guardia Zibilak Euskaldunon Egunkaria itxi zuenean Espainiako erregea “torturatzaileen buru” dela esateagatik zigortu egin zuten. Erregeari irainak egitea egotzita epaitu, eta hamabost hilabeteko zigorra jarri zion Espainiako Auzitegi Gorenak. Ez zuten espetxeratu, EAEko Auzitegi Nagusiak epaiaren exekuzioa eten zuelako. Auzi horrek kontrako bidea egin zuen, ordea, gero: helegitez helegite, Estrasburgoraino iritsi zen, eta Europako Auzitegiak Otegiri 20.000 euroko kalte-ordaina emateko agindu zion Espainiari, 2011n, haren adierazpen askatasuna urratzeagatik.
Euskal Herriko gatazka bake bidean jartzeko saioak ere espetxearekin ordaindu ditu Otegik. 2004an, olibondo adarrarekin, Batasunak Orain Herria Orain Bakea proposamena aurkeztu zuen Anoetako belodromoan, eta auzitara eraman zuten Otegi, Joseba Permach eta Joseba Alvarezekin batera. Tarte batez, kartzelara ere sartu zuten Otegi, baina, azkenean, Espainiako Auzitegi Nazionalak absolbitu egin zituen hirurak.
Urtebete geroago, ETA eta Espainiako Gobernua negoziazio betean zirela, berriz atxilotu zuten Otegi, Herriko tabernen auzia deiturikoan. 400.000 euroko bermea ordainduta atera zen espetxetik, preso sartu eta bi egunera. Auzi horretatik kanpo utzi zuten gero, Bateragune auzian delitu berbera egitea leporatuta epaitu eta zigortu zutelako.
2006an, berriz espetxeratu zuten. Bi euskal presoren heriotza salatzeko matxoaren 9an izan zen greba orokorrean gertatutako istiluak eragitea leporatuta atxilotu zuten. 250.000 euro ordainduta atera zen, bederatzi egun geroago.
Beste bi espetxealdi luze
2007ko ekainean, preso sartu zuten Otegi, bigarren espetxealdi luzea egitera. 2003an Jose Miguel Bañaran Argala etakide zenaren omenaldian parte hartu zuenean “terrorismoa goratzea” egotzita, hamabost hilabeteko zigorra jarri zion Espainiako Auzitegi Nazionalak. Martutenen giltzapetu zuten, eta han eduki zuten harik eta 2008ko abuztuan libre utzi zuten arte.
Handik urtebete eta bi hilabetera, kartzelan zen berriro. 2009ko urrian atxilotu zituzten Otegi eta beste 9 lagun Bateragune auzian. Auzitegi Nazionalak jarritako sei urte eta erdiko zigorra osorik beteta aterako da Otegi, bihar.
Baina ez da hor bukatzen Otegiren auzitegietako ibilia. Bateragune auziagatik espetxeratu aurretik, Juan Jose Ibarretxe eta Patxi Lopezekin biltzeagatik ere epaitu zuten, bi lehendakari ohiekin batera. EAEko Auzitegi Nagusiak auzia artxibatu zuen 2010ean, Otegi preso zegoela.
Eta preso zegoela absolbitu zuten Jose Mari Sagardui Gatza presoaren harreran egindako hitzengatik ere. Auzi horretan zigortu egin zuen aurrena Angela Murillo epaileak, baina, epailearen neutraltasunik eza argudiatuta, epaiketa berriz egiteko agindu zuen Auzitegi Gorenak. Bigarrenez epaitu zutenean, absolbitu egin zuten.